2020年1月6日，罗马传奇队长德罗西宣布退役，阿根廷豪门博卡青年成为了他职业生涯的最后一战。

而在两个月后，博卡青年创造奇迹，他们在最后一轮逆转反超河床队，夺得了联赛冠军。尽管德罗西已退役，但是他在本赛季为博卡青年出战了5场联赛，累计345分钟，也有资格得到一枚联赛冠军奖牌。这是德罗西职业生涯第一次获得联赛冠军。

这是一种奇妙的缘分，德罗西在结束职业生涯后，以一种神奇的方式第一次获得联赛冠军。由于河床战平，博卡取胜后反超一分，夺得了联赛冠军。

2019年夏天，德罗西告别了效力17年的罗马，加盟了博卡青年，在这里效力了半年，出战了7场比赛，包括5场联赛、1场解放者杯和1场阿根廷杯。

2019年12月8日，博卡青年客场0-1负于罗萨里奥，这也成为德罗西职业生涯的最后一场比赛。

德罗西将整个职业生涯都奉献给了罗马，从2012年到2019年，德罗西为罗马出战616场比赛，打进63球，尽管因为托蒂的存在，德罗西很长时间里都是球队的副队长，因此也被调侃为“永恒队副”。但对于罗马城来说，托蒂与德罗西都代表着一种永恒。

可惜，17年里，德罗西只在罗马赢得了2次意大利杯冠军和1次意大利超级杯冠军，联赛中，他随队8次成为亚军。欧冠赛场，德罗西获得的最佳战绩是2017/18赛季的四强，当时他们逆转巴萨，德罗西罚进关键点球。

虽然没能赢得联赛冠军，但德罗西拥有很多人羡慕的世界杯冠军。2006年世界杯，23岁的德罗西在与美国队的比赛中肘击染红，并被停赛四场。但巧合的是，他解禁的比赛正是最关键的世界杯决赛，德罗西替补出场，并在点球大战罚进点球，帮助意大利夺冠。

德罗西总共为意大利国家队出场117次，参加了3届世界杯和3届欧洲杯。他的最后一战是2017年世预赛附加赛，意大利对阵瑞典，德罗西次回合拒绝出场，希望教练组替换攻击手因西涅，战斗意志让人钦佩。

最令人钦佩的是，俱乐部生涯没有联赛冠军和欧冠冠军的德罗西，却把最珍贵的世界杯冠军奖牌也献了出去。2016年，前意大利国家队球衣管理员、92岁的皮埃特罗·隆巴迪去世，老人在幕后为意大利夺得世界杯冠军做出了贡献，德罗西将自己最珍贵的世界杯冠军奖牌在老人葬礼上献出，陪老人长眠。

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